La chiesa della Congregazione dell’ Immacolata. Costruita nel 1650, (come si legge sul frontone d’ingresso) rivela “caratteri ancora tipicamente cinquecenteschi ripetuti  nella struttura dell’edifìcio”, che nel suo assieme non ha grandi pretese architettoniche. La chiesa è ad una sola navata con un solo altare centrale, attribuito a Giuseppe Zimbalo, noto sculture leccese. L’altare è sormontato da una grande tela ad olio raffigurante la Madonna Immacolata. In cima troneggia un Cristo risorto in legno. Nelle due pareti laterali fanno bella mostra due grandi medaglioni per parte in cui sono dipinte scene bibliche.Nel passato possedeva più di una “chiusura”, una delle quali nel “Tuzzello”, tassata per 11 once (26).  La lingua adoperata dai vari estensori è quella volgare, esattamente come in analoghi documenti dell’epoca, ad eccezione della copia del “Regal Privilegio della Veneranda Congregazione sotto il Titolo dell’Immacolata Concezione di Maria SS.ma di questa Terra di Castrignano dei Greci che è un misto di latino e di volgare” (27). Detto atto riguarda l’assenso che “Ferdinandus Quartus dei Gratia, Rex Utrisque Siciliae, ed Heirusalem, Infans Princeps Hereditarius Haetriuriae” a seguito di una petizione presentata “dagli fratelli della Congregazione sotto il titolo dell’Immacolata Concezione di Maria Santissima della Terra di Castrignano dei Greci in Provincia di Otranto per il buon governo di detta Congregazione, il modo di eliggere gli Ufficiali, la Recezione dé fratelli e godimento dei suffragi in tempo della di loro morte”. Le “Regole” della Congregazione sono contenute in cinque capitoli e riguardano: – “Elezione del Priore e degli altri ufficiali dell’ Oratorio ” (durata un anno – scadenza ogni otto dicembre). – “Officio, ed obbligo del Priore, e Tesoriero”. — “Officio, ed obbligo dell’altri Ufficiali” (il Padre Spirituale, – “Regole da osservare nell’ accettazione dei Fratelli, e nella – “Regole comuni de’ Fratelli”. La prima “Conclusione” del manoscritto porta la data del 18 maggio 1770 e riguarda la proposta di riproduzione di un nuovo inventario: quello del 1753 risultava molto confuso e non erano ben reperibili “li annui censi, li stabili e li beni mobili che possiede detto Venerabile Oratorio, il nome dei Testatori e Benefattori”. Una seconda “Conclusione” (1770) riguarda la proposta di “formare un piccolo tavolino per uso del priore che resti in detto Oratorio in perpetum (e c’è ancora) e di situarlo in quella parte in cui vi è l’organo”. Una terza “Conclusione” (1771) riguarda la proposta di “permutare la campana dell’Oratorio suddetto con quella della Badia della Madonna della Grazia seu delle Puzze, sita in questa predetta Terra di Castrignano, per esser di maggior decoro… più sonora… e di quel che si ricava dal rifuso (11 ducati) impiegare si dovesse sul rifacimento del tetto della Chiesa di detta Badia che sta pericolante…”. Le proposte venivano approvate “unanimiter et pari voto” dai Consultori, mentre a fine “Conclusione” il segretario annotava; “et sic fuit conclusum nomine discrepante”.
Tra i padri spirituali ricorderemo il Rev. D. Salvatore Mangia, che per molti anni ebbe cura della Confraternita e con risparmi e donazioni di persone pie riuscì a costruire una bella cappella per i confratelli, nonché un Asilo sorto nel 1939, di cui il paese aveva tanto bisogno. Altro parroco spirituale è stato il Rev. D. Rocco Conti. La chiesa dell’Immacolata è stata ufficiata sempre la domenica fino a quasi trent’anni fa. Vi si teneva, (26) Arch. Stato Lecce – “Catasto Onciario dell’università della terra di Castrignano dei Greci – 1700. Un Ducato equivaleva a Lire 4,25. Il Carlino era la decima parte di un ducato. La Grana era la decima parte di un Carlino. L’ Oncia unità di misura di peso (intorno ai trenta grammi). Da: Castrignano dei Greci di: Angiolino Cotardo
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inoltre, sin dal marzo 1780 un Triduo di Quarantore, dalle Palme al Martedì Santo, e fino a qualche anno fa la novena dell’Immacolata, che ora si preferisce tenere nella chiesa parrocchiale per comodità dei fedeli. C’è un buon numero di iscritti alla Confraternita, che versano una quota d’iscrizione annuale. Un tempo partecipavano alla Messa, alle funzioni sacre, alle processioni e ai funerali dei confratelli, i quali hanno anche diritto a speciali suffragi e ad un posto nella tomba.